Mannich反応(マンニッヒ反応)

Mannich 反応とは?

 
ケトン(カルボニウム化合物)、ホルムアルデヒド、アミンの縮合反応により、β-アミノエチルケトンをつくる反応。酸性もしくは塩基性条件下で行われる。

 

f:id:kurometi:20170624102830p:plain

 

 

【酸性条件下の場合】

①イミニウム塩の生成

 

まずホルムアルデヒドの酸素がプロトンに攻撃する。
つぎにアミンが求核付加し、アミノエタノールを経てイミニウム塩が生じる。

 

f:id:kurometi:20170624103336p:plain

 

②エノール体の生成

 
ケトンがケト-エノール互変異性によりエノール体が生じる。

f:id:kurometi:20170624103400p:plain

 

 

③求核付加

 

2で生成したエノールイミニウム塩に求核付加する。脱プロトン化しMannich塩基と呼ばれるβ-アミノカルボニル化合物が生成する。

 

f:id:kurometi:20170624103412p:plain

広告