Mannich 反応とは?
ケトン(カルボニウム化合物)、ホルムアルデヒド、アミンの縮合反応により、β-アミノエチルケトンをつくる反応。酸性もしくは塩基性条件下で行われる。
【酸性条件下の場合】
①イミニウム塩の生成
まずホルムアルデヒドの酸素がプロトンに攻撃する。
つぎにアミンが求核付加し、アミノエタノールを経てイミニウム塩が生じる。
②エノール体の生成
ケトンがケト-エノール互変異性によりエノール体が生じる。
③求核付加
2で生成したエノールがイミニウム塩に求核付加する。脱プロトン化しMannich塩基と呼ばれるβ-アミノカルボニル化合物が生成する。
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