Wittig 反応(ウィッティヒ反応)

Wittig 反応とは?

 
カルボニル化合物とリンイリドのカップリング反応によりアルケンをつくる反応です。
C=O」結合を「C=C」結合へと変換します。
 
 

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①イリドの形成

 
まず初めにトリフェニルホスフィンがハロゲン化アルキルに求核攻撃することによりこの反応が開始します。
Sn2機構により求核置換反応が進行しホスホニウム塩が生成します。
つぎにBuLiなどの強塩基によりHが引き抜かれ、ホスホニウムイリドが生成します。
(強塩基としてBuLi 以外にはtBuOK、EtONa、MeONaなどが用いられます)
 

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②イリドの求核付加反応

 
①の過程で生成したホスホニウムイリドがカルボニル化合物に求核付加し四員環を形成しベタインになります。
続いて四員環の環ひずみを解消する方に結合が切れアルキンとトリフェニルホスファンオキシドが得られます。
 
 

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